События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, наполненная скучными уроками и не менее скучными домашними заданиями, внезапно переворачивается с ног на голову из-за одного-единственного, но самого главного события — первой влюбленности. Ваня, до этого момента считавший себя «страдающим хроником средней тяжести» и видевший смысл существования лишь в изощренных способах отлынивания от учебы, неожиданно для самого себя попадает под обаяние своей одноклассницы, отличницы Маши. Это чувство застает его врасплох, полностью выбивая из привычной колеи беззаботного симулянта. Внезапно двойки по алгебре и прогулы физкультуры теряют свою первостепенную важность, уступая место совершенно новым, незнакомым и пугающим вопросам: как привлечь внимание девочки, которая, кажется, смотрит на мир совсем другими глазами? Как избавиться от всепоглощающей робости и заставить сердце биться ровнее при ее виде? Именно с этого момента начинается его настоящее, полное трудностей и комичных ситуаций, путешествие во взросление, где главным экзаменом становятся уже не школьные предметы, а собственная смелость и искренность. В попытках произвести впечатление на Машу, Иван пускается во все тяжкие, придумывая самые невероятные и зачастую абсурдные стратегии. Он пытается стать героем в ее глазах, сочиняет нелепые стихи, бросает вызов более сильным соперникам и даже на время превращается в примерного ученика, что дается ему с неимоверным трудом. Каждый его шаг навстречу объекту обожания оборачивается чередой забавных и неловких моментов, которые, тем не менее, постепенно раскрывают в нем новые, неизвестные ранее черты характера — ответственность, упорство и готовность идти до конца. Постепенно Ваня начинает понимать, что путь к сердцу Маши лежит не через показную браваду или наигранную интеллектуальность, а через честность и умение оставаться собой, пусть даже не самым идеальным и правильным. Финальной точкой этого запутанного и эмоционального пути становится тот самый долгожданный первый поцелуй, который символизирует не только победу в любовных терзаниях, но и важный личностный рубеж, переход от беззаботного детства к первым осознанным чувствам и пониманию того, что настоящие отношения требуют мужества быть уязвимым и готовности меняться в лучшую сторону.